¿Qué es el THC? (Tetrahidrocannabinol)

¿Qué es el THC? (Tetrahidrocannabinol)

El tetrahidrocannabinol (THC) es el más famoso de todos los cannabinoides con diferencia, y es el principal compuesto psicoactivo que se produce de forma natural en la planta de cannabis. Pero ¿qué es exactamente la molécula de THC, cuál es su propósito en la naturaleza, y cómo actúa en el cuerpo humano?

Científicos de todo el mundo estudian en profundidad las cuestiones importantes sobre la naturaleza y acción del THC, y los resultados obtenidos en los cincuenta años que han pasado desde que la molécula se descubrió por primera vez han brindado beneficios incalculables a la ciencia médica. A medida que la investigación sigue aumentando, los beneficios no dejan de acumularse y se siguen derribando las barreras que impiden comprender mejor.

Estructura química y propiedades del THC

CBD y el Sistema Endocannabinoide

El THC es una molécula con la fórmula química C₂₁H₃₀O₂, que contiene veintiún átomos de carbono, treinta de hidrógeno y dos de oxígeno. Como ocurre con todos los demás fitocannabinoides conocidos, el THC es un compuesto oleoso que es indisoluble en agua, pero muy soluble en disolventes a base de lípidos.

Los fitocannabinoides, incluido el THC, se clasifican como compuestos terpenofenólicos. Los terpenofenoles son moléculas orgánicas complejas que comprenden elementos tanto de los terpenoides como de los fenoles (dos de las clases principales de compuestos químicos de origen natural).

Se produce una compleja reacción en cadena en las hojas y en las glándulas de resina de la planta de cannabis que lleva a la producción de THC. En las hojas jóvenes, un fenol conocido como ácido olivetólico reacciona con un compuesto conocido como pirofosfato de geranilo para formar ácido cannabigerólico.

¿Cómo produce THC la planta de Cannabis?

El ácido cannabigerólico (CBG) es el precursor de muchos cannabinoides importantes, incluidos el THC, el CBD, el CBC, y el propio CBG. Para producir THC, el CBGA debe sufrir primero una reacción para formar el precursor inmediato, conocido como ácido tetrahidrocannabinólico (THCA). Esta reacción la facilita una enzima conocida como THCA sintasa.

La reacción se lleva a cabo en las glándulas de resina, lo que garantiza que estén repletas de THCA. Luego, como respuesta al calor o la simple descomposición con el tiempo, el THCA se convierte en THC. Este proceso, mediante el cual el THCA se convierte en THC, se conoce como descarboxilación.

En pocas palabras, la molécula de THCA es idéntica a la molécula de THC con la incorporación de un «grupo carboxilo»: compuesto sencillamente por un átomo de carbono, un átomo de hidrógeno y dos átomos de oxígeno. Cuando se produce la descarboxilación, el grupo carboxilo se pierde. Este proceso se produce también con el resto de ácidos cannabinoides (como con el CBCA y el CBDA) para formar los propios cannabinoides.

CBD y el Sistema Endocannabinoide CB1 CB2

Los Isómeros del THC

El ácido cannabigerólico (CBG) es el precursor de muchos cannabinoides importantes, incluidos el THC, el CBD, el CBC, y el propio CBG. Para producir THC, el CBGA debe sufrir primero una reacción para formar el precursor inmediato, conocido como ácido tetrahidrocannabinólico (THCA). Esta reacción la facilita una enzima conocida como THCA sintasa.

La reacción se lleva a cabo en las glándulas de resina, lo que garantiza que estén repletas de THCA. Luego, como respuesta al calor o la simple descomposición con el tiempo, el THCA se convierte en THC. Este proceso, mediante el cual el THCA se convierte en THC, se conoce como descarboxilación.

Aunque popularmente se conoce simplemente como THC, la molécula en cuestión es más conocida como delta-9-tetrahidrocannabinol, o Δ⁹-THC. De hecho, hay otras formas de THC, de las que la más conocida es Δ⁸-THC.

Estas otras formas (conocidas como «isómeros de doble enlace») son básicamente la misma molécula, pero difieren en un pequeñísimo aspecto. La molécula de THC contiene un anillo de ciclohexano: seis átomos de carbono dispuestos en un anillo, cada uno unido a dos átomos de hidrógeno. Estos átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes sencillos, a excepción de un par que está unido por un doble enlace. La posición de este doble enlace determina cuál de los isómeros de doble enlace es la molécula, así como la extensión de su efecto psicoactivo.

La mayoría de estos isómeros se han estudiado muy poco, pero la escasa investigación realizada ha demostrado que solo Δ⁹-THC y Δ⁸-THC actúan sobre el receptor CB1. La activación del receptor CB1 es una rara habilidad, y es la principal causa de la naturaleza psicoactiva del cannabis.

Curiosamente, se ha demostrado que Δ⁸-THC presenta potencialmente una mayor capacidad para estimular el apetito que su famoso homólogo, en un estudio de 2004 en ratones. Sin embargo, en general, parece que su capacidad para estimular el receptor CB1 es menor que la de Δ⁹-THC, y por esta razón, ya no despierta el mismo interés.

Además de estos isómeros de doble enlace, el THC también tiene varios isómeros estructurales. La diferencia aquí radica en que los isómeros de doble enlace contienen átomos ordenados de manera idéntica, pero unidos entre sí con diferentes enlaces; mientras que los isómeros estructurales contienen los mismos átomos, pero están dispuestos de manera diferente para proporcionar una estructura 3D (a veces radicalmente diferente). Algunos de estos isómeros estructurales son muy conocidos por los interesados en el cannabis, como por ejemplo, el cannabidiol (CBD) y el cannabicromeno (CBC).

Fuente: SensiSeeds.com

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